Meilleur marqueur de l’équipe des collèges d’Ottawa au championnat national de football Dominion 1896, Gleeson était le joueur dominant comme coureur et botteur de dégagement. En 1896, il a réussi à marquer à cinq reprises et a compté neuf points en quatre matchs permettant à l’équipe de demeurer invaincue au sein de la ligue. En 1987, il a compté sept points en deux matchs et a réussi un botté de dégagement contre Montréal pour assurer le titre provincial puis celui de champions du Dominion. De retour avec l’équipe, Gleeson la mène une fois de plus au Championnat Dominion en 1901 grâce à deux placements lors du match final. En 1902, l’équipe a une fiche de 6-0 au sein de la ligue, et Gleeson participe à la finale Dominion. En 1903, Eddie récolte 11 points et un but. Son frère, Joe Gleeson, prend le relais comme meneur en 1904 avec 23 points et 1 but.