Pierre Guindon est né à Apple Hill en Ontario, il a fréquenté l’école secondaire à Cornwall et a joué au football au Collège classique Lawrence. Guindon a par la suite porté les couleurs des Gee-Gees en 1966 et en 1967 aux positions de bloqueur offensif, botteur de dégagement et de précision pour l’équipe de Matt Anthony. Pierre a récolté les honneurs de joueur étoile en 1966 et 1967.
Premier choix au repêchage par les Blue Bombers de Winnipeg en 1968, Pierre a enregistré un record de la LCF en réussissant un placement de 54 verges et menant les Bombers pour le nombre de points amassés lors de sa saison recrue. Il a mené l’équipe pour le nombre de points marqués pendant les saisons 1968 et 1969 avec respectivement 68 et 64 points. Pendant qu’il jouait pour les Blue Bombers, Guindon était aussi inscrit à l’école de droit. Guindon a été échangé à Montréal en 1971, mais il a été libéré après seulement trois parties. Guindon est retourné à l’Université d’Ottawa pour compléter son diplôme en droit en 1972 tout en jouant pour l’équipe junior des Sooners d’Ottawa, une formation de la ligue séniore de football.